梅德韦杰夫和斯特凡诺斯-西西帕斯将在劳力士上海大师赛第四轮相遇。两人在周一各自取胜，梅德韦杰夫以6-2、6-3在74分钟内击败资格赛选手斯夫尔奇纳；西西帕斯则以3-6、7-5、6-3逆转11号种子弗里茨，耗时2小时13分钟。
西西帕斯与弗里茨一役结尾混乱：第三盘弗里茨2-5落后发球时，一个球从他口袋中掉落，导致美国人的两分重赛，随后西西帕斯在该局错失三个赛点，之后才锁定胜利。西西帕斯目前在双方交手记录中以5胜2负领先弗里茨。赛后他说：“我今天一直在心里预想这场比赛，努力让自己处在胜利的情境中。”
梅德韦杰夫与西西帕斯的交手记录为10胜5负，梅德韦杰夫领先；但2026年两人唯一一次交手是西西帕斯在多哈取胜。上海大师赛梅德韦杰夫为5号种子，西西帕斯为非种子。两人的竞争可以追溯到2018年，大部分时间属于梅德韦杰夫。
梅德韦杰夫在PIF ATP都灵总决赛实时积分榜上排名第八，正争取在错过2025年赛事后重返Nitto ATP总决赛。西西帕斯2026年已取得34场巡回赛级别胜利，对阵Top 20对手战绩为7胜9负，而2025年对阵Top 20为0胜5负；他7月在格施塔德夺冠，结束16个月的冠军荒，这是本赛季第二次闯入大师赛1000赛事第四轮，此前是马德里。
本场关键之一是西西帕斯的一发：梅德韦杰夫从很深的位置接发，迫使对手多打球，西西帕斯需要高的一发成功率以避免被拖入俄罗斯人节奏的底线相持。另一关键是谁控制球场中央：梅德韦杰夫擅长把球打深、打居中消除角度，西西帕斯需要尽早使用正手把对手拉到场外。
梅德韦杰夫周一在场上也就一个多小时，西西帕斯则打了两个多小时。上海本周条件也是话题，霍达尔在周一获胜后说：“今天的条件非常困难。”快速条件往往有利于先发制人的网球。西西帕斯错失赛点也提醒人们他的收尾仍可能动摇，而梅德韦杰夫在盘末很少送出廉价分数。